La « Gateway Arc » et le Westward Expansion Muséum se trouve à Saint-Louis. Alors la Gateway Arc est le symbole par excellence de cette ville. Cette arche de 192 mètres de haut fut ouverte au public en 1967. Elle symbolise la porte d’entrée de l’ouest américain. Pour accéder à son sommet et y contempler les magnifiques panoramas, vous pourrez si vous êtes courageux monter les 1 076 marches, ou bien emprunter l’ascenseur ou le tramway. Par ailleurs à son pied, elle abrite le Westard Expansion Muséum comme son nom l’indique est dédié à cette migration vers l’ouest au XIX ème siècle à travers des films, des objets, des photos. Cependant, des films sont également projetés retraçant sa construction.
Le Chain of Rocks Bridge non loin de Saint-Louis est un pont de 1,620 km et de 7 mètres de large inauguré en 1929. Il a un côté particulier avec son virage à 22 degré en son centre. De nos jours, il n’est plus ouvert à la circulation, mais il est accessible pour les piétons et les vélos. Il contribue à la légende la route 66, puisque par le passé, il permettait de franchir le Mississippi durant la migration.
A Stanton, vous y trouverez les grottes de Meramec découvertes en 1722. Elles doivent leur popularité au bandit Jesse James, qui s’en servit comme lieu de refuges avec ses complices dans les années 1870. Elles font 7 km de long et sont incontournables lors de votre périple. Vous y apercevrez de magnifiques stalactites et stalagmites et ce dans la fraîcheur. Non loin des grottes, vous trouverez le Jesse James wax muséum, qui retrace sa vie à travers des objets comme des armes, des films, des photos, des figures de cire, des effets personnels. Mais, il évoque également le mystère, qui entoure sa mort. A-t-il été vraiment abattu par Bob Ford en 1882 ou a t-il continué à vivre sous une fausse identité.
A Cuba, il faut y faire une halte pour y admirer les magnifiques peintures murales des événements qui ont marqué les époques. Ainsi, vous y trouverez un fresques évoquant l’exploit de Charles Lindbergh, une sur la guerre représentant l’embarquement des troupes et même une évoquant la visite de Bette Davis dans la ville. Petite anecdote, Cuba s’est proclamée « Route 66 Mural city »
A Lebanon, vous aurez le Route 66 muséum situé dans la bibliothèque. Vous y verrez des reconstitutions de décors des années 50 à 70 comme par exemple d’une station d’essence, d’une chambre de motel des années 40-50, d’un restaurant des années 50. Par ailleurs, y sont également présents une exposition d’anciennes voitures, des magazines, des vidéos, des photos, des coupures de presse et divers objets évoquant la Route 66.